Ang kanyang buhok ay katulad ng sa 14 na taon. Ang "Nominal" sandalyas Blahnik AW, na nilikha ng Manolo Blahnik lalo na para sa kanya. Jacket, sigurado, mula sa Chanel, isang naka-print na damit o palda, salaming pang-araw. At din ng isang kasaganaan ng mga itim na bagay sa wardrobe at nakamamanghang dekorasyon. Hindi kailanman sinubukan ni Anna Wintour na sundin ang mga trend ng fashion, kahit na tinanong sila ng isang tunay na maalamat na couturier - ang Wintour ay isang trend.
Ang napapanahong madla ay ginagamit upang makita ang Vogue Editor sa kanyang karaniwang paraan, na kung saan ay hindi kapani-paniwala kamangha-mangha kapag nagsimula siyang lumitaw sa mga bagay na hindi karaniwan para sa kanya sa New York Fashion Week shows. Halimbawa, sa palabas na si Calvin Klein Anna Vinur ay dumating sa orihinal na damit na may isang bughaw na balahibo ng tupa. Bilang resulta, ang tungkol sa kanyang kasuotan pagkatapos ng marumi ay masabi pa kaysa tungkol sa ipinakita na koleksyon ng taglagas ng tatak. Nabago ba si Anna Wintour sa kanyang walang hanggang classics?